Kategorie: Chemie
Eingesendet: 02.09.2005
Wörter: 8816
Autor: k1ng0r
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Tetrahydro-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-o

Tetrahydrocannabinol

Tetrahydrocannabinol (THC) ist der Hauptwirkstoff von Cannabis (Haschisch, Marihuana). Er gehört zu den Cannabinoiden. In der Hanfpflanze (cannabis sativa) wird THC-Säure aus Cannabidiol (CBD)-Säure synthetisiert und zerfällt wieder zu Cannabinol (CBN)-Säure.

THC wirkt auf das vegetative Nervensystem, es hat aber auch psychische Effekte wie zum Beispiel Entspannungsgefühle, Euphorie und vermittelt dem Konsumenten ein Gefühl von Unbeschwertheit. Es ähnelt körpereigenen Botenstoffen, den Anadamiden. Diese rufen ein Wohlbefinden hervor, wirken jedoch nicht so intensiv wie THC.

Das tatsächliche Gefährdungspotenzial von THC ist sehr umstritten, Bestrebungen zur Legalisierung sind im Gange.

Medizinische Anwendung: Cannabis

Inhaltsverzeichnis:

1 Eigenschaften
2 Extraktion
3 Konsum
3.1 Wirkung
3.2 Medizin
3.3 Nebenwirkung
3.4 Autofahren
3.5 Endogenes (menschliches) Analog
3.6 THC-Gehalte in gängigen Schwarzmarktprodukten

Eigenschaften

Der chemische Name nach der IUPAC-Nomenklatur lautet Tetrahydro-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol.

Die Summenformel lautet C21H30O2. Die Molmasse beträgt 314,47 g/mol. Es siedet bei 200 °C.

Extraktion

THC ist fett- und alkohollöslich.

THC kann durch Erhitzen THC-haltigen Pflanzenmaterials in einem Lösungsmittel wie Aceton, Isopropylalkohol oder Ethanol und anschließendem Verdampfen des Lösungsmittels extrahiert werden. Dadurch erhält man eine ölige Substanz die je nach Extraktionsmethode und Filterung eine sehr hohe Konzentration von THC aufweist und auch als "Öl", "Haschöl", "Honeyoil" oder "Red Oil" bezeichnet wird.

Mit N-Butan (Feuerzeuggas) lässt sich das Haschöl bei sehr tiefen Temperaturen aus dem Pflanzenmaterial extrahieren. Das Lösungsmittel verdampft auch schon bei Zimmertemperatur. Der Vorgang kann aber auch durch Erwärmen beschleunigt werden, wobei die Lösung wegen des Butans stark abkühlt.

Annähernd das ganze Butan lässt sich mit ein bisschen Geduld abdampfen. Das so erhaltene Öl hat ein Aussehen ähnlich wie Bernstein, bei Zimmertemperatur ist es dickflüssig und zieht Fäden wie Kunstharz. Wenn man es abkühlt, erstarrt es ziemlich schnell.

Außer THC enthält das Öl in der Regel dennoch weitere gelöste Stoffe wie Chlorophyll, weitere Cannabinoide, einige Alkaloide in sehr kleiner Menge und ungelöste feine Teile des Ausgangsmaterials. Durch verschiedene chemische Verfahren kann das Öl noch weiter konzentriert werden indem die restlichen unerwünschten Substanzen entfernt werden.

Konsum

Der Konsum kann auf unterschiedliche Art erfolgen.

Üblichste Konsumform ist das Rauchen von Haschisch oder Marihuana pur oder gemischt mit Tabak. Am Ende des 19. Jahrhunderts wurden in Europa von Landarbeitern häufig "Knasterzigaretten" aus Hanfbestandteilen geraucht, diese enthielten aber geringere Anteile an THC als heute vergleichbare Joints. Häufig wird THC auch mit Hilfe speziellen Rauchzubehörs wie Bongs, Pfeifen oder Wasserpfeifen geraucht.

Daneben wird THC auch in Speisen und Getränken verarbeitet. Da THC lipophil ist, wird dieses häufig in fettreichen Nahrungsmitteln wie Milch, Kuchen, Muffins etc. verarbeitet. THC-haltige Nahrungsmittel wirken häufig stärker, als die vergleichbare gerauchte Dosis, sind aber auch viel schlechter dosierbar und wirken erst mit bis zu vier Stunden Verzögerung. Dies ist besonders beim Autofahren zu berücksichtigen.

Mit einem Vaporizer ist es auch möglich das THC zu verdampfen. Dadurch können die bei Verbrennungen entstehenden Giftstoffe erheblich reduziert werden.

THC ist ohne Emulgator nicht intravenös applizierbar.

Wirkung

THC wirkt über Rezeptoren (CB1,CB2), welche im Gehirn und in der Milz zu finden sind. In der Milz reagiert THC zu 11-OH-THC, welches stärker psychoaktiv ist als THC. Im Gehirn sind die CB1-Rezeptoren nicht etwa willkürlich verteilt. Im Stammhirn, wo lebenswichtige Funktionen wie Atmung koordiniert werden, sind nur sehr wenige bis gar keine Rezeptoren vorhanden, was darauf hinweisen könnte, dass diese Vorgänge von THC nicht beeinflusst werden. Im Hippokampus, wo das Kurzzeitgedächtnis angesiedelt ist, finden sich hingegen sehr viele dieser Rezeptoren. Der Hippokampus ist der Ort im Gehirn, wo entschieden wird, ob eine Information wichtig ist und wie sie weiterverarbeitet wird, ob sie vergessen wird oder ins Langzeitgedächtnis gespeichert wird. Dies könnte erklären, weshalb THC einen Einfluss auf das Kurzzeitgedächtnis hat.

Medizin

Synthetisches THC, Dronabinol genannt, ist in Deutschland und anderen Staaten als verschreibungspflichtiges Medikament (Handelsname "Marinol") zur adjuvanten Behandlung von HIV- und Krebskachexie als appetittanregendes Medikament zugelassen. Außerdem befindet sich THC in der klinischen Erprobungsphase für die Behandlung von Glaukomen und Multipler Sklerose.

Nebenwirkung

Nebenwirkungen und Wirkungen von THC überschneiden sich oft. Häufig treten leichte Übelkeit, Mundtrockenheit, Schwindel, Antriebslosigkeit und Freßattacken mit Heißhunger auf Süßes auf. Weiterhin kann es zum Verlust der zeitlichen, seltener und bei hohen Dosen auch der räumlichen und persönlichen Orientierung kommen. Sehr selten treten Halluzinationen auf, umstritten ist das Auftreten von sogenannten Flashbacks. Sehr selten können schon geringe Mengen zu Angst- und Erregungszuständen sowie Bewegungsunfähigkeit führen, dies gilt besonders für den unbeabsichtigten Konsum.

THC steht unter dem Verdacht, bei schwerem chronischen Konsum zu Psychosen zu führen. Dies ist aber noch nicht wissenschaftlich belegt, zumal bei Dauerkonsumenten häufig auch ein Mischkonsum besteht.

Da THC am häufigsten geraucht wird, kommen die üblichen Nebenwirkungen des Rauchens hinzu: Arteriosklerose, sowie ein deutliches erhöhtes Risiko von Herz- und Hirninfarkten, Mund-, Kehlkopf-, Lungen- und Blasenkrebs. Diese Nebenwirkungen sind aber der Konsumform und nicht dem nativen Wirkstoff THC zuzuordnen.

Es bestehen keine Hinweise, dass THC teratogen (fruchtschädigend) ist, trotzdem sollten Schwangere und Stillende auf den Konsum von THC verzichten, da Schäden an der Leibesfrucht oder dem gestillten Baby nicht sicher ausgeschlossen sind.

Autofahren

THC wirkt auf das Nervensystem, deshalb muss nach dem Konsum auf das Benutzen von Maschinen und das Führen von Fahrzeugen verzichtet werden. Die Polizei kann bei Fahrerkontrollen mit einem Schweiß-, Speichel- oder Urintest bis zu 2 Wochen nach dem Konsum Spuren von THC nachweisen. Es ist deshalb dringend davon abzuraten Autofahren und THC zu kombinieren. Zur Zeit (Januar 2005) ist die gesetzliche Situation allerdings nicht eindeutig, es drohen aber Geldbußen von mindestens 250 Euro, Fahrverbote bis zu drei Monaten und vier Punkten in Flensburg. Die Fahruntüchtigkeit ist bei ungefähr 0,5 ng/ml Blut gegeben, in der Regel werden aber keine quantitativen Tests durchgeführt, d.h. es wird nur qualitativ der Konsum, nicht jedoch die Konzentration im Blut gemessen. Die Festlegung eines Grenzwert für die Fahrtüchtigkeit ist zur Zeit in Diskussion.

Endogenes (menschliches) Analog

Das in der Schokolade enthaltene Anandamid dockt am selben Rezeptor an wie THC. Es hat eine sehr viel schwächere Wirkung als THC, ist aber dennoch aktiv.

THC-Gehalte in gängigen Schwarzmarktprodukten

Konventionelles Freiland-Marihuana enthält im Schnitt rund 6% THC, während unter Kunstlicht gewachsenes, hochgezüchtetes Marihuana einen Wirkstoffgehalt von weit über 20% vorweisen kann. In den USA begann man in den 1970er Jahren mit solchen Züchtungen; insbesondere in den Niederlanden setzte man diese seit den 1980er Jahren fort, so dass der durchschnittliche THC-Gehalt des sog. "Nederwiet" zuletzt (2004) bei etwa 20% lag. Dennoch sind Meldungen über angeblich bis zu 50fach erhöhte THC-Gehalte als maßlos übertrieben zu betrachten (siehe auch "Genhanf"). US-Forscher wiesen darauf hin, dass die als zum Vergleich angegebenen äußerst niedrigen Werte für in den 60er/70er Jahren beschlagnahmtes Cannabis (z.T. unter 1%) darauf zurückzuführen sein dürften, dass seinerzeit die ganzen Pflanzen inklusive Stängel und Blätter analysiert wurden, während heute nur die tatsächlich konsumierten Blütenstände untersucht werden.

Haschisch enthält im Schnitt zwischen 5 und 10% THC, wobei - wie auch bei Marihuana - die Spanne sehr groß sein kann: Hochwertiges Haschisch kann ebenfalls über 20% THC enthalten. Das in den Niederlanden aus hochwertigem Marihuana hergestellte Haschisch enthält mitunter bis zu 40% THC.

Das auf dem Schwarzmarkt eher selten erhältliche Haschisch- bzw. Cannabisöl kann je nach Produktionsweise bis zu 90% THC enthalten. Hier ist jedoch die Gefahr durch Verunreinigungen, v.a. wegen der bei der Herstellung verwendeten Lösungsmittel, besonders groß.

5 Kommentare

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20. August, 13:11 Uhr
von

Dank für solch detaillierte Infos über die chemische Zusammensetzung und Wirkungsweise!!!
Wer nicht mal Cannabis schreiben kann, sollte nix von Fehlern oder aber obskuren africanum-Varietäten erzählen....

humanhunter
22. November, 12:40 Uhr
von humanhunter

Der Text passt schon in die Chemie. Sag m al deine Quellen.
Sind ne menge fehler drin. Entweder canabis sativa oder canabis africanum (eher was für insider)) :ow

Elfe2
14. Oktober, 23:17 Uhr
von Elfe2

ja ehm..hühü.. scheint nun guter atikel zu sein..fragt sich bloß wer den ließt...aber ist jut =) naja vll brauch ich den nächstes jahr selbst... :ow

07. September, 07:46 Uhr
von Rauli1987

Toller Artikel, aber ich würde sagen, dass der eher in die Biologie und nicht in die Chemie gehört...

schokomausi12
13. April, 00:19 Uhr
von schokomausi12

voll cool danke :love