Organische Säuren

Kategorie:	Chemie
Eingesendet:	12.12.2006
Wörter:	18109
Autor:	Dergeheime
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Organische Säuren

ORGANISCHE SÄUREN

Quellenangabe: Alles bei Wikipedia.de

von Oliver Fliegenschmidt

Organische Säuren sind organische Verbindungen die Sauer wirken. Organische Säuren verfügen über funktionelle Gruppen sie gehen mit Wasser eine Gleichgewichtsreaktion ein. Durch diesen Vorgang werden Anionen gebildet.
Ein Beispiel ist: R-HX+H²O=R-X+H³O.

AMEISENSÄURE (HCOOH):

Ameisensäure ist eine farblose sich in Wasser auflösende Säure die of in der Natur unter Lebewesen wie die Ameise als Verdeidigung genutzt wird. Ameisensäure ist eine Carbonsäure und ihre Sturkturformel ist HCOOH und amit ist sie auch die einfachste Carbonsäure.
Im Jahre 1671 wurde die Ameisensäure erstmals von John Ray aus einer toten Ameise isoliert und so kam auch der Name Ameisensäure zusatnde. Ameisensäure ist auch eine Kurzkettige Alkansäure aus der Gruppe der Carboxyle (-COOH) sie ist dafür bestimmt besonders starke Eigenschaften zu besitzen. Dieses Kohlenstoffatom ist in der Oxidationsstuffe 2+ vertreten. Und eshalb kann es in einer Carbonylverbindung wie ein Hydridüberträger wirken. Und Aufgrund der stark polaren Carboxylgruppe ist die Ameisensäure in jedem Verhältnis mit Wasser michbar.
Typische Eigenschaften für die Ameisensäure sind das es stark riecht und auch stechend ist. Bei 1ml/m³ liegt die Geruchsschwelle. Die Ameisensäure ist in jedem Verhältnis mit Wasser, Ethanol und Glykol mischbar. In vielen anderen polarischen Stoffen kann man die Ameisensäure auch lösen aber in Kohlenwasserstoffen kann man sie nur in geringen Mengen lösen. Ameisensäure gehört zu den relativ instabilen, farblosen, klaren und leicht flüchtigen Flüssigkeiten. Wenn die Ameisensäure eine Temperatur von 8 °C hat wird sie zu einem farblosen Feststoff. Ihre Siedetemperatur liegt bei 100,7 °C. Ihre Schmelz- und Siedetemperatur ist wesentlich höher als bei anderen organischen Säuren mit einem ähnlichen Molekulargewicht, da die Ameisensäure beim Schmelzen und auch Sieden Wasserstoffbrückenverbindungen zwischen den einzelnen Molekülen aufgebrochen wird. Die Ameisensäure wird beim zusammentreffen mit Sauerstoff zu Kohlenstoffdioxid und Wasser. Diese Säure ist auch ein starkes Reduktionsmittel denn sie spaltet sich bei Wasserstoff und Kohlenstoffdioxid. Die Dichte der Ameisensäure liegt bei ungefähr 1,190 g/cm³ wenn es eine Temperatur von 20 °C aufweisen kann. Die Ameisensäure ist die stärkste Monocarbonsäure. Man kann Ameisensäurendampf mit Hilfe von Dräger-Prüfröhrchen nachweisen. Sie kann auch durch Hilfe von Silbernitrat zu Silber nachgewiesen werden.

REAKTIONEN DER AMEISENSÄURE:

HCOOH=CO²

Ameisensäure zerfällt zu Wasser und Kohlenmonoxid; bei Zusatz von stark wasserentziehenden Stoffen z.B. Schwefelsäure)

2 HCOOH+O²= 2CO²+2 H²O
(Ameisensäure verbrennt bei Anwesenheit von Luft zu Kohlenstoffdioxid und Wasser.)

Verwendung der Ameisensäure:

Ameisensäure hat die Nummer E236 sie wird als Konservierungsmittel in Fisch-, Obst- und Gemüseprodukten verwendet aber die wird seit 1998 in Deutschland verboten. Die Ameisensäure wird aber auch als Desinfektionsmittel und natürlich auch in Sauren Reinigungsmitteln verwendet. Sie kann aber auch Bakterien abtöten. Es kann aber auch gefährlich werden wenn sie dabei mit anderen Stoffen in eine Reaktion tretten. Die Ameisensäure wird zum Beispiel auch als Reduktionsmittel beim Lötprozess genutzt.

ALLGEMEINES ÜBER DIE AMEISENSÄURE:

Name Ameisensäure
Andere Namen

* Methansäure
* Formylsäure
* Hydrocarbonsäure

Summenformel CH2O2
CAS-Nummer 64-18-6
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit

EIGENSCHAFTEN:

Mollmasse 46,03 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,190 g/cm³
Schmelzpunkt 8 °C
Siedepunkt 101 °C (Zersetzung)
Dampfdruck 28 hPa
Löslichkeit gut löslich in Wasser, Ethanol und Glykol
Säurekonstante 3,75

GEFAHRENSYMBOL: C (ÄTZEND)
R-S SÄTZE: R: 35

S: (1)-23-26-45

ESSIGSÄURE:

Essigsäure ist eine Etansäure sie ist farblos, flüssig, ätzend, und typisch ist für sie das sie nach einer Carbonsäure riecht.
Die Essigsäure wir auch einfach nur Essig genannt, weil viele Leute sie nicht unterscheiden können.
In der Essigsäure sind Salze vorhanden die als Acetate bezeichnet werden. Bei den Leuten die Biochemiker sind bezeichen die Essigsäure als als Acetate ,weil in der Biochemie größtenteils deprotoniert als Acetat-Anion (CH3COO) vorliegt.
Klassische biologische Herstellung

Die Herstellung von Essigsäure ist die Fermentation. Es gibt Acetobacter-Bakterien die wandeln durch die Gährungsprozesse enstandene Ethanol (Ethanol ist Alkohol) in Essigsäure um. Aus diesem kann man Produkte erstellen wie Wein, Bier oder Malz. In dem gewöhnlichem Haushaltsessig ist eine Mischung aus verdünntem synthetischen Essig und Gärungsessig und dies enthält 5% Essigsäure.

Großtechnische chemische Herstellung

Die industrielle Synthese für Essigsäure ist die Katalytische Umsetzung von Methanol mit Kohlenstoffmonoxid dieser Vorgang wir unter Druck behandelt. Essigsäure kann aber auch durch die synthetische Oxidation von Acetaldehyd mit Luft oder Sauerstoff oder durch partielle Oxidation anderer Kohlenwasserstoffe hergestellt werden.

Physikalische Eigenschaften

Wenn man beim Lösen von Essigsäure in Wasser dissoziiert etwa jedes Hundertste Essigsäure-Molekül in der Bildung eines Acetat-Ions. Die abgespaltenen Proton wird durch ein Wassermolekühl übertragen. Dabei werden Oxonium-Ionen gebildetet diese verursachen die sauren Eigenschaften der Essigsäure-Lösungen. Essigsäure besitzt mit 118 °C eine relativ hohe Siedetemperatur gegenüber polaren Stoffen mit vergleichbarer molarer Masse (beispielsweise 1-Propanol: Siedepunkt 97 °C). Die Ursache dafür ist die Fähigkeit der Essigsäure-Moleküle, über ihre Carboxylgruppen zwei "gegenseitige" Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden, so dass Dimere aus zwei Essigsäure-Molekülen entstehen, die sich wie ein Molekül doppelter molarer Masse verhalten.

Chemische Eigenschaften

Wenn Essigsäure mit Luft zusammen in einem Raum ist verbrennt es volständig zu Wasser und Kohlenstoffdioxid.
Die Unedle Metalle wie zum Beispiel Magnesium, Calcium, Zink oder Eisen lösen sich nur in verdünnter Essigsäure unter der bildung von wasserlöslicher Acetate und bei der Freisetzung von Wasserstoff auf. Essigsäure reagiert mit Ethanol Säurekatalysiert zu Essigsäureethylester, einem viel verwendeten Lösemittel. Wird 1-Pentanol statt Ethanol verwendet, erhält man Essigsäureamylester, einen stark riechenden Ester. Salicylsäure lässt sich ebenfalls mit Essigsäure verestern. Dabei entsteht Acetylsalicylsäure, der Wirkstoff des Aspirins. Essugsäure reagiert bei 800 °C unter Dehydratisierung zu Essigsäureanhydrid. Essigsäure wird in verdünnter Form auch zum Lösen von Kalk verwendet. So sieht die Reaktionsgleichung dazu aus: 2 CH3COOH+CaCO3=Ca2+ (aq) + 2 CH3COO- (aq) + CO2 + H2O

Allgemeines

Name Essigsäure
Andere Namen

* Ethansäure
* Methancarbonsäure
* Acetylsäure (veraltet)
* Eisessig
* acidum aceticum (lateinisch)

Summenformel C2H4O2
CAS-Nummer 64-19-7
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Eigenschaften
Molmasse 60,05 g·mol-1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,049 g·cm-3
Schmelzpunkt 16,2 °C
Siedepunkt 118 °C
Dampfdruck 15,4 hPa
Löslichkeit vollständig mischbar mit Wasser (20 °C)
pKs 4,75
Thermodynamische Eigenschaften
ΔfH0l −483,52 kJ·mol-1
S0l, 1 bar 158,0 J·mol-1·K-1
S0s 282,84 J·mol-1·K-1

R-und S-Sätze R: 10-35
S: 23.2-26-36/37/39-45

Lagerung Dicht verschlossen. Bei 15 °C – 25 °C

Gefahrensymbol C (ÄTZEND)

Buttersäure

Buttersäure ist der Trivialsäure der Butansäure, sie ist eine Carbonsäure und sie ist gleichzeitig eine einfache Fettsäure. Die Buttersäure ensteht durch die Buttersäuregärung die in der Natur statt findet. Die Buttersäure enthält Salze und Ester sie heissen auch Butyrate. Bei Zimmertemperatur ist die Buttersäure eine farblose Flüssigkeit, welche im Wesentlichen den unangenehmen Geruch von Erbrochenem oder ranziger Butter ausmacht. Durch die Dämpfe der Buttersäure können die Augen gereizt werden und auch die Atemwege.

Allgemeines

Name Buttersäure
Andere Namen

* Butansäure
* n-Butansäure

Summenformel C4H8O2
CAS-Nummer 107-92-6
UN-Nummer 2820
Kurzbeschreibung farblose, unangenehm riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse 88,110 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,96 g/cm³
Schmelzpunkt -8 °C
Siedepunkt 164 °C
Flammpunkt 69 °C
Zündtemperatur 425 °C
Dampfdruck 0.56 hPa (20 °C)
Löslichkeit In Wasser löslich, in Ethanol leicht löslich (20°C)
Brechzahl 1,3991 (20°C)
Säurekonstante 4,82

R- und S-Sätze R: 34
S: 26-36-45

Gefahrensymbol C (ÄTZEND)

Weinsäure

Herstellung

Weinsäure kann man aus Weinstein gewinnen aber erst nach der Umwandlung in Calciumtartrat. Mit diesem kann man mit Schwefelsäure die Weinsäure freistetzen und so entseht als Nebenprodukt Gips. Die meso-Form lässt sich durch Oxidation von Fumarsäure oder Maleinsäureanhydrid mit Wasserstoffperoxid, Kaliumpermanganat oder anderen Persäuren herstellen .Reine D(-)-Weinsäure kann durch den Abbau mit Penicillium glaucum aus dem Racemat erhalten werden. Das Penicillium glaucum baut nämlich nur die L(+)-Weinsäure ab.

Vorkommen

Besonders die L(+)- Weinsäure sowie deren Calcium, Kalium und Magnesiumsalzen finden sch reichlich in den Trauben und Blättern des Weinstocks sowie im Löwenzahn und in Zuckerrüben und auch noch in verschiedenen Früchten. Wenn die Weinherstellung beginnt scheiden sich schwerlösliche Salze der Weinsäure am Boden von Weinfässern oder in Weinflaschen ab. Die D(-)-Weinsäure, auch unnatürliche Weinsäure genannt, findet sich nur in den Blättern des westafrikanischen Baumes Bankinia reticulata. Die meso-Form existiert in der Natur nicht.

Eigenschaften

Strukturformeln der Weinsäuren in der Fischer-Projektion:

COOH
|
HO-C-H D(-)-Weinsäure
|
H-C-OH
|
COOH

COOH
|
H-C-OH L(+)-Weinsäure
|
HO-C-H
|
COOH

COOH
|
H-C-OH
----|---- =>Spiegelebene im Molekül, die zu optischer Inaktivität führt (siehe aber Anmerkung).
H-C-OH
|
COOH meso-Weinsäure

Die beiden Kohlenstoffatome, die die beiden Hydroxylgruppen im Molekül der Weinsäure tragen werden auch Stereozentren genannt.
Je nach der Konfiguration dieser Zentren liegt L(+)-Weinsäure, D(-)-Weinsäure oder die optisch inaktive meso-Weinsäure vor. In der Natur kommt meist die linksdrehende L(+)-Form vor. Die Alkalisalze der Weinsäure vermögen in alkalischer Lösung Kupfer(II)-Ionen zu komplexieren und dadurch in Lösung zu halten. Als zweibasische, verhältnismäßig starke Säure können auch Hydrogentartrate gebildet werden. Eine Mischung gleicher Mengen von L(+)- und D(-)-Weinsäure (Racemat) wird als Traubensäure bezeichnet, Schmelzpunkt 205-206°C.

Verwendung

Weinsäure wird zum Beispiel zur Herstellung von Limonaden und Erfrischungsgetränken, als Maskierungsmittel in der Analytik von Schwermetallen sowie zur Racematspaltung organischer Basen. Es dient ebenfalls als Reduktionsmittel. Als Lebensmittelzusatzstoff trägt Weinsäure die Bezeichnung E 334.

Allgemeines

Name Weinsäure
Andere Namen 2,3-Dihydroxybernsteinsäure, 2,3-Dihydroxybutandisäure, Threarsäure
Summenformel C4H6O6
CAS-Nummer 87-69-4 [L(+)-Form]
147-71-7 [D(-)-Form]
147-73-9 [meso-form]
Kurzbeschreibung -
Eigenschaften
Molmasse 150,09 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 1,7598 kg/m³ [L(+)-Form]
1,7598 kg/m³ [D(-)-Form]
1,666 [meso-Form]
Schmelzpunkt 169 - 170 °C [optisch aktive Formen]
159 - 160 °C [meso-Form]
Siedepunkt - °C
Dampfdruck - Pa (x °C)
Löslichkeit gut löslich in Wasser, Methanol, Ethanol
unlöslich in Chloroform

R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36/37

Gefahrensymbol Xi (REIZEND)

Zitronsäure

Die Zitronensäure nennt man auch oft Citrat, wenn die im wässrigen Milieu einer Zelle vorkommende disszieerte Ionenform der Zitronensäure gemeint ist.
Die andere Variante ist Zitronensäuremonohydrat dieses enthält pro Molekühl Zitronensäure ein Molekühl Kristallwasser.

Geschichte

Die Zitronensäure wurde von Carl Wilhelm Scheele 1784 erstmals aus dem Saft der Zitrone isoliert daher stammt auch der Name. Aber die Zitronensäure sollte eigentlich schon bei den Alchemisten bekannt gewesen sein aber mitsicherheit unter einen anderem Namen. Der arabische Alchimist Geber solle im 9.Jahrhundert die Zitronensäure entdeckt haben.

Vorkommen

Die Zitronensäure ist im Pflanzlichem Bereich sehr verbreitet sie tritt in Stoffwechselprodukten in allen Organsimen auf. Der Zitronensaft enthält zum Beispiel 5 bis 7% Zitronensäure. Die Zitronensäure kommt beispielsweise auch in Äpfeln,Birnen,Himbeeren,Johannisbeeren, in Nadelhölzern, Pilzen, Tabakblättern, im Wein und sogar in der Milch vor. Die Zitronensäure ist auch sehr bedeutend für die Lebewesen beziehungsweise ihre Salze, die Citrate sie gelten als Zwischenprodukt im Kohlenhydrat-Stoffwechsel.

Eigenschaften

Zitronensäure bildet im wasserfreien Zustand rhombische Kristalle, die leicht sauer schmecken. In geringen Mengen eingenommen fördert Zitronensäure indirekt das Knochenwachstum, weil sie die Aufnahme von Calcium begünstigt. In größeren Mengen wirkt sie jedoch toxisch (LD50 bei Ratten: 3g/kg). Zitronensäure wird aufgrund ihrer drei Carboxylgruppen (-COOH) zu den organischen Tricarbonsäuren gezählt. Zudem weist die Hydroxylgruppe (-OH) an Position 3 des Kohlenstoffrückgrates sie als Hydroxycarbonsäure aus. Das Molekül weist keine Chiralität auf. In kristalliner Form wirkt Zitronensäure mit Wasser komplexbildend. Eine wässrige Lösung der Zitronensäure leitet den elektrischen Strom, da die Carboxylgruppen Protonen abspalten und somit bewegliche Ladungsträger (Ionen) in der Lösung vorliegen. Die drei Säuredissoziationskonstanten der Zitronensäure sind pK1 = 3,14, pK2 = 4,76 und pK3 = 6,39. Der teil- beziehungsweise vollständig dissoziierte Säurerest der Zitronensäure wird als Zitrat (Citrat) bezeichnet.

Allgemeines

Name Zitronensäure

Andere Namen Citronensäure, 3-Carboxy-3-hydroxyglutarsäure,
3-Carboxy-3-hydroxypentandisäure,
2-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure, E 330

Summenformel C6H8O7
CAS-Nummer 77-92-9
Kurzbeschreibung farbloser, geruchloser Feststoff
Eigenschaften
Molmasse 192,43 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 1,665 g/cm³
Schmelzpunkt - ; beginnende Zersetzung: 153 °C
Siedepunkt - ; Zersetzung: 200 °C
Dampfdruck < 0,1 hPa (20 °C)
Löslichkeit leicht löslich in Wasser: 771 g/l, bei 20°C (endotherm!); löslich in Ethanol: 383 g/l, bei 25°C, unlöslich in Chloroform

Gefahrensymbol XI (REIZEND)

R- und S-Sätze R: 36
S: 26

MAK nicht festgelegt aufgrund unzureichender Bewertungsgrundlage

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